5月24日，AC米兰官方宣布，下赛季皮奥利将不会再担任球队主教练。2019年10月至今，AC米兰在9个转会窗期间，为皮奥利花费3.1亿欧元，收回1.65亿欧元。其中，伊布拉希莫维奇的回归为皮奥利时代首笔引援。1575万欧元引进、6400万欧元出售的托纳利，则成为皮奥利时代净利润最高的一笔引援。

2019-20赛季：

转入： 伊布拉希莫维奇（洛杉矶银河；自由转会）、西蒙-克亚尔（塞维利亚；租借）、贝戈维奇（伯恩茅斯；租借）、萨勒马克斯（安德莱赫特；租借）、拉克索尔特（都灵；租借回归）、里卡多-福特（皮亚琴察；租借回归）

转出： 皮翁特克（柏林赫塔；2400万欧元）、苏索（塞维利亚；租借）、卡尔达拉（亚特兰大；租借）、雷纳（阿斯顿维拉；租借）、里卡多-罗德里格斯（埃因霍温；租借）、里卡多-福特（莱科；租借）、博里尼（维罗纳；免签）

2020-21赛季：

转入： 萨勒马克斯（安德莱赫特；765万欧元买断）、雷比奇（法兰克福；670万欧元）、托纳利（布雷西亚；租借）、海于格（博多格林特；480万欧元）、克亚尔（塞维利亚；368万欧元买断）、卡卢卢（里昂B队；139万欧元）、塔塔鲁萨努（里昂；租借）、托莫里（切尔西；租借）、达洛特（曼联；租借）、梅特（都灵；租借）、卜拉欣-迪亚斯（皇家马德里；租借）、曼朱基奇（自由球员）

转出： 卢卡斯-帕奎塔（西汉姆联；2300万欧元）、苏索（塞维利亚；2170万欧元）、安德烈-席尔瓦（法兰克福；300万欧元）、古斯塔沃-戈麦斯（帕尔梅拉斯；200万欧元）、里卡多-罗德里格斯（埃因霍温；195万欧元）、博纳文图拉（佛罗伦萨；免签）、穆萨基奥（拉齐奥；免签）、比格利亚（卡拉居姆吕克；免签）

2021-22赛季：

转入： 托莫里（切尔西；3440万欧元）、迈尼昂（里尔；1640万欧元）、托纳利（布雷西亚；1575万欧元）、亚辛-阿德利（波尔多；875万欧元）、巴洛-图雷（摩纳哥；540万欧元）、吉鲁（切尔西；480万欧元）、拉泽蒂奇（贝尔格莱德红星；450万欧元）、巴卡约科（切尔西；租借）、梅西亚斯（克罗托内；租借）、弗洛伦齐（罗马；租借）、佩莱格里（摩纳哥；租借）、米兰特（自由球员）

转出： 拉克索尔特（莫斯科迪纳摩；350万欧元）、海于格（法兰克福；租借）、多纳鲁马（巴黎圣日尔曼；免签）、恰尔汗奥卢（国际米兰；免签）、安德烈-孔蒂（桑普多利亚；免签）

2022-23赛季：

转入： 德凯特拉雷（布鲁日；3650万欧元）、马利克-佳夫（沙尔克04；880万欧元）、梅西亚斯（克罗托内；620万欧元买断）、弗洛伦齐（罗马；265万欧元）、弗兰克斯（沃尔夫斯堡；租借）、瓦斯奎兹（瓜拉尼；81万欧元）、奥里吉（利物浦；自由转会）、德斯特（巴塞罗那；租借）

转出： 海于格（法兰克福；820万欧元）、莱奥-杜阿尔特（RAMS巴萨克塞尔；200万欧元）、弗兰克-凯西（巴塞罗那；免签）、罗马尼奥利（拉齐奥；免签）、卡斯蒂列霍（瓦伦西亚；免签）

2023-24赛季：

转入： 丘库埃泽（比利亚雷亚尔；2000万欧元）、普利希奇（切尔西；2000万欧元）、尤纳斯-穆萨（瓦伦西亚；2000万欧元）、赖因德斯（阿尔克马尔；1900万欧元）、洛夫图斯-奇克（切尔西；1850万欧元）、奥卡福尔（萨尔茨堡红牛；1400万欧元）、泰拉恰诺（维罗纳；450万欧元）、佩莱格里诺（普拉滕斯竞技；350万欧元）、约维奇（佛罗伦萨；自由转会）、卢卡-罗梅罗（拉齐奥；自由转会）

转出： 托纳利（纽卡斯尔联；6400万欧元）、德凯特拉雷（亚特兰大；租借）、梅西亚斯（热那亚；租借，冬窗150万欧元买断）、萨勒马克斯（克罗托内；租借）、克鲁尼奇（费内巴切；租借）、奥里吉（诺丁汉森林；租借）、雷比奇（贝西克塔斯；免签）、塔塔鲁萨努（艾卜哈；免签）、卜拉欣-迪亚斯（皇家马德里；租借到期）、伊布拉希莫维奇（退役）