北京时间9月15日凌晨3点，欧冠小组赛H组第2轮迎来一场比赛，尤文图斯在主场迎战本菲卡。尤文图斯本赛季状态不佳，在联赛至今虽然保持不败，但6场比赛有4场是平局，丢掉了太多分数，导致只排名第8。这对于以争冠作为目标的尤文来说，这样的处境有些尴尬。而在欧冠赛场，尤文图斯也是遭遇了挫折，在首轮就对阵巴黎圣日耳曼这样的豪门球队，结果尤文图斯在客场败下阵来。如今尤文图斯再次来到欧冠赛场，面对的是状态火热的本菲卡，这场比赛对于尤文图斯来说是不小的挑战，结果尤文图斯再次输球。

由于大面积的伤病，阿莱格里在人员的选择上捉襟见肘，并没有太多的选择。迪马利亚虽然伤愈回归，但他并没有获得首发上场的机会，而是在替补席上待命。在锋线，阿莱格里选择弗拉霍维奇和米利克的搭档。这跟上一场比赛有所不同，当时阿莱格里是选择莫伊塞-基恩，米利克是替补。或许阿莱格里认为米利克在那场比赛的表现比莫伊塞-基恩好，这次则给了米利克首发的机会。

尤文图斯开局非常完美，米利克在第4分钟就为尤文图斯取得进球。不过，落后的本菲卡越踢越猛，在20分钟之后不断创造出射门机会，尤文图斯有些狼狈。但是，本菲卡的运动战射门都没能够转化为进球。直到半场临近结束，拉莫斯在禁区内被踩倒，让本菲卡获点球机会。若昂-马里奥罚进点球，帮助本菲卡扳平比分！半场结束双方踢成1-1平手。尤文图斯上半场控球率46%，6次射门，只有1次射正，进了1球。本菲卡上半场有9次射门，3次射正，同样进了1球。

下半场开始之后尤文图斯猛了一会，米利克差一点又进球，只可惜被门将神勇扑出。之后本菲卡逐渐掌控比赛，不断创造出射门机会。其中，内雷斯在第55分钟补射破门，帮助本菲卡反超比分。虽然之后阿莱格里派上了迪马利亚、德西利奥、基恩和法焦利等人，但他们都没能改变落后的局面。最后时刻弗拉霍维奇好不容易打进1球，却被判越位，错失了绝平的机会。最终的比分定格为1-2，尤文惨遭逆转，输给了本菲卡。阿莱格里缔造队史耻辱纪录：尤文队史首次欧冠小组赛前两场全部落败。尤文图斯各项赛事4场不胜，太糟糕了！